กรีลิชได้เข้ามาร่วมทีมเยาวชนของแอสตันวิลลาเมื่อปี ค.ศ. 2001 ขณะอายุได้ 6 ขวบ ก่อนจะก้าวขึ้นมาติดทีมชุดใหญ่เมื่อปี ค.ศ. 2013 ขณะอายุได้ 18 ปี หลังจากนั้นสโมสรนอตส์เคาน์ตีได้ยืมตัวไปใช้งานเป็นเวลา 1 ฤดูกาล

หลังจากหมดสัญญายืมตัวแล้ว กรีลิชจึงได้กลับมาร่วมทีมแอสตันวิลลาพร้อมกับฟอร์มที่ดีขึ้นอย่างมากโดยในฤดูกาล 2014-15 ที่สามารถโชว์ฟอร์มได้อย่างโดดเด่น โดยเฉพาะในรอบรองชนะเลิศของรายการเอฟเอคัพที่แอสตันวิลลาเอาชนะทีมใหญ่อย่าง ลิเวอร์พูล ไปได้ 2-1 ที่สนามเวมบลีย์ เมื่อวันที่ 19 เมษายน ค.ศ. 2015